Sviluppo dell'insediamento
Comune politico dal 1335, il suo nome rimanda a un antico «Castellano», facendo presumere, con il conforto di ritrovamenti di tracce di fortificazioni, la presenza di un castello. La prima citazione della località risale al 1126. In tale anno, nelle vicinanze dell'insediamento, durante la cosiddetta Guerra dei dieci anni, vi fu uno scontro tra le truppe di Como e quelle di Lodi, queste ultime alleate di Milano. Nel XIV secolo sono citati beni appartenenti al vescovo di Como il quale vi esercitava il diritto di decima. Anche la pesca, a Caslano come in altri centri lacustri, era privilegio della chiesa episcopale di Como e chi voleva praticarla doveva pagare ad essa un affitto. Durante la prima metà del XV secolo il Comune era tenuto alla fornitura di soldati e materiali bellici al duca di Milano. Fino al 1825 Caslano fu capoluogo del Circondario della Magliasina.

Dal punto di vista ecclesiastico, Caslano è attestato come sottoparrocchia dipendente da Agno dal 1578, e come parrocchia indipendente dal 1620. La parrocchiale di S. Cristoforo, edificata nel 1653, sorge sulla sede di un precedente edificio del XIV secolo i cui resti sono integrati nell'edificio attuale come sacrestia. La piccola cappella di S. Maria delle Grazie, comunemente denominata «Chiesuola di mezzo», perché ubicata a metà del percorso che collega la parrocchiale con la cappella di S. Maria del Rosario, è citata già nel 1093.

Verso la fine del XVIII secolo iniziò lo sfruttamento delle cave di calce e di argilla, lavorata nelle fornaci sorte nell'omonima località, a sud dell'abitato, oggi perlopiù destinata ad area residenziale. All'attività estrattiva era collegata anche una fabbrica di oggetti in terracotta. Attivi anche i trasporti su lago. Peso rilevante aveva tradizionalmente anche la coltura viticola.

Già la prima Carta Siegfried del 1891 registra a monte della sponda del lago il toponimo «Cantine», ancora esistenti e che rimandano a un'attività di viticoltura praticata soprattutto nel piano oggi ampiamente edificato, a ridosso dell'edificazione storica, dove si praticavano altre colture e l'allevamento del bestiame.

Il piano laterale alla strada di collegamento con Magliaso (> VII) era ancora libero da edificazioni salvo per la presenza della chiesa parrocchiale, del municipio, del cimitero  e di una villa con tratti rustici, particolare rispetto alle altre per la sua muratura in mattoni a vista sul lato orientale della strada per Magliaso.

Tappe di sviluppo e confronto con la situazione alla fine del secolo XIX
Il villaggio sarà sorto in dipendenza dalla presenza di un castello con un nucleo originario che, probabilmente, occupava l'attuale punta meridionale del nucleo. La via più antica, antico percorso lungo lago e verso il piano della Magliasina - evidente la sua stretta adesione alla topografia - costeggia il piede del Monte Caslano.

Essa rappresenta, quasi certamente, l'avvio dell'edificazione del nucleo attuale, in un punto abbastanza sicuro, al riparo da eventuali innalzamenti del livello del lago. La riva non determina direttamente l'edificazione e, semmai, rappresenta un limite, un confine a distanza. Rispetto a numerosi altri insediamenti a lago della regione, manca lo spazio porticato.

La strada di collegamento con la Chiesuola di mezzo e, quindi, con la cantonale, rappresenta, verosimilmente, il limite edilizio dell'inizio Ottocento del nucleo su quel lato.

Già alla fine di tale secolo appare avviata la colonizzazione delle rive con la realizzazione di una imponente piazza a passeggiata alberata lungolago (> II), il sorgere delle ville che contribuiscono in grande misura alla caratterizzazione dell'insediamento (> I).

Ma dimore di un certo prestigio sorgono, tra fine Ottocento e primi decenni del Novecento, anche entro spazi verdi lungo la strada di collegamento con la cantonale (> VII).  Le parti un tempo a vigna vengono occupate da dimore (> VIII).

Oggi - e non solo da oggi - dominante è la caratterizzazione turistica, grazie alla posizione a lago e per gli immediati dintorni paesaggisticamente di grande richiamo. La progressiva colonizzazione del piano tra Magliaso e Caslano e lo sviluppo delle attività produttive anno reso possibile un forte incremento della popolazione residente che è raddoppiata tra 1970 e 1990, passando da 1489 a 2949 abitanti. Il confronto del dato dell'occupazione della popolazione attiva mostra un notevole calo degli addetti al settore secondario (dal 53 al 30 %) a favore di quelli del terziario (dal 46 al 68%) anche se qui, il rapporto rimane più equilibrato che in altri insediamenti del distretto.

L'insediamento attuale
Caslano sorge in piano, esposto a sud est al limite meridionale del delta della Magliasina a ridosso del Sassalto del Monte omonimo - già Monte Castellano - che si innalza su una penisola del Ceresio là dove questo si restringe a formare il «Laghetto».

È leggibile come composto di un nucleo principale in piano che contiene l'edificazione più antica dell'insediamento (> 1) in diretta continuità con i piedi del Monte Caslano, e uno sviluppo lento di ville che hanno occupato, nei primi decenni del secolo XX, gli spazi subito a monte della riva meridionale (> 0.1), all'esterno del nucleo abitativo storico, a monte del percorso pedemontano lungo lago che aggira il Monte Caslano. Tra queste, in tempi più recenti, si sono inserite nuove costruzioni.

Il nucleo principale, ordinato da due percorsi
Elementi importanti per la lettura del nucleo principale sono i percorsi che vedono come elementi ordinatori gerarchicamente preminenti il percorso più antico e il percorso regolare che ordina parte dell'edificazione di epoca posteriore.

I due tracciati sono raccordati dal percorso più importante ad essi trasversale, significativamente irregolare nel suo corso attraverso la parte più antica, e rettilineo nello sviluppo seriore. A tale ordito principale si sposa una trama di percorsi più brevi.

Questi, al pari di quelli più importanti, sono definiti sempre da edifici spesso uniti in lunga schiera. Ne deriva un reticolo complesso irregolare, con isolati altrettanto irregolari, normalmente di consistente ampiezza, racchiudenti corti cui si accede dai portali che si aprono sul fronte strada.

Verso i cortili le facciate sono talvolta alleggerite da ballatoi in legno o da loggiati ad arco. Soprattutto nelle parti più antiche i fronti verso strada sono molto irregolari con andamento ad arco più o meno accentuato a seguire anche i minimi cambiamenti del terreno, mai bruschi né improntati a discontinuità, in questo insediamento.

L'edificazione presenta tratti abbastanza omogenei, con edifici a tre quattro piani sempre intonacati. Lo zoccolo si distingue dal resto per il trattamento più rustico. Tratti più marcatamente rurali sono individuabili nel fronte a monte del percorso pedemontano e, più in particolare, nella sua parte più settentrionale.

Particolarmente avvertibile l'adesione di questo percorso alla natura del terreno nella sua parte terminale, allorché piega ad arco verso est, in corrispondenza di un fronte con uguale andamento e allorché si rende visibile dietro gli edifici il pendio e si realizza una stretta convivenza di questo con l'edificazione.

In questo nucleo particolarmente avaro di vuoti ampi risalta, lungo il percorso principale, uno slargo in corrispondenza di una diramazione fortemente marcata dalla Casa Castellania che occupa il punto più elevato della strada, proprio in corrispondenza di un dosso. Soprattutto nella parte più verso il lago, le corti rurali di un tempo, accessibili attraverso passaggi ad arco o aperte, perché è venuto a mancare un edificio di chiusura, acquistano, per la presenza di negozi o di altri esercizi pubblici, un carattere più pubblico di quello che avevano in origine.

Il percorso che collega la campagna a nord con la piazza a lago, più del precedente, si caratterizza come spazio pubblico per i numerosi esercizi commerciali e uffici. E luogo pubblico è anche tutto il margine orientale del nucleo improntato più che le altre parti, al carattere turistico.

Gli intorni
Luogo pubblico principale dell'insediamento è indubbiamente la passeggiata lungo lago arredata da secolari platani e altri latifogli che ne fanno un piazza alberata monumentale. Un ‘polo' di edificazione pubblica determina anche l'affrontarsi dell'edificio della casa comunale e della chiesa.

Tale lettura oggi è notevolmente confusa dal proliferare a ridosso di tali emergenze, che si é avuto a partire dalla metà di questo secolo, di edifici di servizio e abitativi uni e plurifamiliari.

All'estremità nord occidentale del nucleo si determina una strettoia d'accesso, sul lato nord, caratterizzato da un rigido disegno simmetrico e su quello opposto dalla parte terminale della lunga schiera che segna la curva della strada pedemontana. Più a ovest, l'ambiente prativo si è popolato, tra fine secolo XIX e inizio XX, di edifici di ristorazione di diverso prestigio.

Senza alcuna relazione a vista con il nucleo principale e con il resto dell'insediamento in genere, in ragione del fatto che si trova immerso nella fitta vegetazione, il quartiere delle cantine in località Stremadone è collegato al nucleo principale da una stretta strada asfaltata che corre attraverso la folta vegetazione ad alto fusto. Gli edifici - corpi coperti a due falde, a due piani, intonacati o trattati a rasapietra o, ancora, in pietra a vista - formano un allineamento irregolare entro una radura e definiscono un piazzale sterrato con panche.

Raccomandazioni    

• In generale, per impedire il degrado del valore dell'insediamento, è importante un attento controllo degli interventi di riattamento, in particolare conservando all'interno del nucleo principale le caratteristiche strutturali e spaziali che ancora gli forniscono una chiara impronta.
• Evitare di riempire IX nelle zone accanto alla riva e all'edificazione storica e instaurare un divieto assoluto di edificazione nel lungolago.
• L'area lungo strada non dovrebbe essere ulteriormente edificata, così che sia possibile ancora una lettura del margine storico su quel lato.
• Oltre alle vecchie case del nucleo storico sono da conservare il patrimonio botanico del lungolago e i resti della vecchia attrezzatura portuale.
• Per non compromettere irrimediabilmente la leggibilità della forma dell'impianto storico è da evitarsi l'inserimento di nuove costruzioni negli spazi ancora liberi in prossimità del nucleo e della chiesa.

Valutazione

**       Qualità situazionali
**/       Qualità spaziali
**        Qualità storico architettoniche
    
     
Il sito a buone qualità situazionali grazie alla posizione a lago e ai piedi del Monte Caslano, sminuite in parte dalla recente e caotica colonizzazione del piano.

Le buone qualità spaziali all'interno del nucleo principale, sono attribuibili alla      chiara gerarchia dei percorsi sempre definiti coerentemente da lunghi fronti dietro i quali si aprono spazi cortilivi; all' adattarsi alla movimentata topografia. La spazialità é in parte sminuita dalla rigida asfaltatura dei percorsi. Ottime qualità si rilevano anche nell'imponente lungolago alberato, di carattere cittadino, vera e propria piazza di mediazione tra riva e fronte edificato per il confronto a vista delle rive che ospitano ville di prestigio.

L'insediamento ha buone qualità storico architettoniche per la leggibilità delle principali fasi di crescita, rinvenibili anche nel diverso tracciato e carattere dei percorsi principali; per singole emergenze in posizioni dominanti, che conferiscono una caratterizzazione turistica di prestigio, e per la conservazione dell'impronta dei secoli passati nelle parti non toccate da infelici ristrutturazioni e dal riempimento di spazi.